Divadlo
- 1959
Na přímluvu herce Jana Wericha nastupuje jako jevištní technik v Divadle ABC. Pod vlivem této práce se rozhoduje „jít k divadlu“.
- 1960
Nastupuje jako jevištní technik v Divadle Na zábradlí. Později smí pracovat jako dramaturg a asistent režie. Autorsky spolupracuje na několika divadelních hrách. Seznamuje se také s režisérem Janem Grossmanem, který ho autorsky vede. Zároveň působí v Městských divadlech pražských jako asistent Alfréda Radoka, jednoho z nejvýznamnějších českých divadelních režisérů.
- 3. prosince 1963
Premiéra hry Zahradní slavnost v Divadle Na zábradlí (režie Otomar Krejča). Snaživý Hugo Pludek rychle pochopí zákonitosti úspěchu a díky umění přizpůsobit se a oslňovat prázdnými frázemi ovládne svět zahajovačů a likvidátorů. Ve víru kariérních mechanismů ale promrhá svou vlastní osobnost, kterou možná nikdy neměl. Díky ohlasu hry, pokládané za originální českou variantu absurdního divadla, se rázem stává jednou z nejvýraznějších postav české kulturní scény.
- 9. července 1964
Po osmileté známosti svatba s Olgou Šplíchalovou (nar. 11. července 1933). Manželství vytrvá více než třicet let.
- říjen 1964
První zahraniční úspěch – německá premiéra Zahradní slavnosti v Schillerově divadle v Západním Berlíně. Vstup na mezinárodní divadelní scénu zprostředkuje Klaus Juncker z německého nakladatelství Rowohlt. Juncker se stává Havlovým přítelem, celoživotním literárním a divadelním agentem, v těžkých dobách důležitým kontaktem se svobodným světem.
- 1965
Premiéra Vyrozumění (režie Jan Grossman), hry o mechanismu moci, v níž se zavádění umělého jazyka ptydepe stane prostředkem byrokratického ovládání společnosti.
- březen 1965
Stává se členem redakční rady literárního měsíčníku Tvář. Otevřeně kritické ovzduší časopisu brzo naráží na oficiální instituce. VH vystupuje na jeho obranu, organizuje petici proti jeho zrušení a poprvé se tak veřejně angažuje jako občanský aktivista. Moc je ovšem silnější, Tvář na začátku roku 1966 končí.
- 1966
Vydává svou první knihu sborník Protokoly, obsahující texty her Zahradní slavnost a Vyrozumění, soubor grafických básní Antikódy a další texty.
- 1966
Absolvuje dálkové studium DAMU, obor dramaturgie. Obsah diplomové práce tvoří vlastní hra Eduard (později uvedena jako Ztížená možnost soustředění) a její teoretický rozbor.
- 1967
Projev o potřebě svobody tvorby na IV. sjezdu Svazu československých spisovatelů, počátek veřejného angažmá VH v pražském jaru, procesu obrody české společnosti.
- 1968
Během událostí tzv. pražského jara patří VH k těm, kteří chtějí více než jen reformovat komunismus. Přes střízlivý odstup od rozjitřených, revoltujících nálad společnosti, ale energicky pokračuje v zápasu o existenci kritického časopisu Tvář, zapojuje se do reforem ve Svazu spisovatelů, spoluzakládá Kruh nezávislých spisovatelů, stává se předsedou Koordinačního centra nezávislých organizací, sdružujícího rodící se opoziční síly, především KAN, svaz bývalých politických vězňů K231 a sociální demokracii. Kromě toho píše do Literárních listů článek Na téma opozice, v němž navrhuje fakticky zrušit mocenský monopol komunistické strany.
- 1968
Premiéra hry Ztížená možnost soustředění, založené na motivu umělé inteligence, karikující „robotizaci“ lidské existence.
- 1968
Jarní pobyt v USA, kde se účastní premiéry Vyrozumění v New Yorku, kontaktuje se s čs. intelektuálním exilem, navazuje na americkou orientaci svého otce a je inspirován americkou kulturou šedesátých let (hudba, hnutí za lidská práva, hippies). Brzy po návratu se vydává na cestu po západní Evropě.
- 1968
V létě 1968 (ještě před srpnovou invazí) odchází z vlastního rozhodnutí z místa dramaturga Divadla Na zábradlí. Stává se spisovatelem na volné noze.
- srpen 1968
Dramatické dny srpnové okupace Československa vojsky Varšavské smlouvy zastihují VH v severočeském Liberci. Intenzivně se zapojuje do občanského odboje a píše pro vysílání Československého rozhlasu sérii prohlášení o potřebě a možných formách odporu proti okupaci. V rozhlase je čte herec Jan Tříska.