Mládí
- 1936
VH narozen 5. října v pražské měšťanské rodině, účastné veřejného života první Československé republiky: Otec Václav Maria Havel (1897–1979) byl podnikatelem ve stavebnictví a vybudoval mimo jiné Barrandovské terasy a vilovou čtvrť Barrandov. Dědeček Vácslav Havel (1861–1921) postavil pražský palác Lucerna. Strýc Miloš Havel (1899–1968) založil na Barrandově Filmové továrny AB a byl hlavním organizátorem českého filmu třicátých let. Matka Božena Havlová (1913–1970) se věnovala výtvarnému umění. Byla dcerou novináře a diplomata Hugo Vavrečky (1880–1952), publikujícího pod pseudonymem Hugo Vavris.
- 1938
Narozen bratr Ivan M. Havel, budoucí kybernetik a filosofující vědec.
- 1939–1945
Během druhé světové války tráví čas mimo Prahu, především na rodinném sídle v jihomoravském Havlově a ve Zlíně.
- 1948
Po komunistickém puči začíná perzekuce rodiny, zabavování majetku a stíhání jejích členů. Strýc Miloš odchází do emigrace. Václav a Ivan Havlovi nesmějí z kádrových důvodů studovat. Václav se nejprve vyučí chemickým laborantem (1953), maturitu získává až po dálkovém večerním studiu při zaměstnání (1954).
- 1952
Získává první literární a kritické zkušenosti ve společnosti generačních souputníků, kteří si říkají Šestatřicátníci. Patří k nim budoucí klíčoví tvůrci české literatury druhé poloviny 20. století – mj. Jiří Kuběna, Josef Topol, Věra Linhartová, Viola Fischerová, Jan Zábrana a další. Postupně navazuje kontakty s dalšími okruhy a osobnostmi „jiné“, komunisty nepodporované kultury (Jiří Kolář, Vladimír Holan, Jaroslav Seifert a další). Vznikají čtyři rukopisné básnické sbírky, literární úvahy a kritiky.
- 1956–57
Začíná publikovat texty o literatuře a filmu. První veřejné vystoupení na aktivu mladých autorů na Dobříši (1956), kde pronáší kriticky laděný příspěvek. Po řadě neúspěšných pokusů o přijetí na vysokou školu humanitního zaměření studuje na ekonomické fakultě Českého vysokého učení technického v Praze; při pokusu o přijetí na filmovou fakultu Akademie múzických umění (AMU) je odmítnut.
- 1957
Nastupuje základní vojenskou službu.
- 1957–59
Se spoluvojákem Karlem Bryndou píše napůl z legrace divadelní hru z vojenského prostředí Život před sebou. Věnovat se „svazácké kulturní tvořivosti“ a účastnit se soutěží je příjemnější než trávit čas na cvičení. V závěru služby se hlásí na AMU, opět bez úspěchu. Přijat je až v roce 1962 a to na dálkové studium.
